Олег Чертов родился 20 октября 1958 года в Омске.

Окончил исторический факультет Ленинградского университета. В возрасте 23 лет перевел трактат Эразма Роттердамского «О приуготовлении к смерти». В 1988 году защитил кандидатскую диссертацию на тему «Гуманизм оксфордских реформаторов (Джон Колет, Эразм Роттердамский, Томас Мор)». С 1989 года — преподаватель на кафедре философии Омского технологического института.

В 1991 году, по приглашению руководства Клемсонского университета (Южная Каролина, США), уезжает преподавать в Америку. Читает лекции по перспективам политического и экономического развития России в ряде университетов, в том числе — в Гарварде.

По возвращении в Омск избирается депутатом Законодательного собрания Омской области. С 1995 года — первый заместитель генерального директора по экономике крупнейшего предприятия шинной промышленности России — производственного объединения ОАО «Омскшина». Член Совета директоров ОАО «Омскшина». Создатель, председатель Совета директоров совместного российско-словацкого предприятия «Матадор-Омскшина».

Единственная прижизненная подборка его стихотворений была напечатана по инициативе известного немецкого слависта, профессора Вольфганга Казака в журнале «Грани» (ФРГ).

Зимой 1996 года Олег дал свое последнее интервью. «Олигархия беспощадна» — так будет названо оно при публикации. Два дня спустя, 29 февраля, Олег Чертов погиб от руки наемного убийцы на лестничной площадке собственного дома. На 37-м году жизни.

После ухода поэта его творчеством прониклись такие деятели русской литературы, как Виктор Астафьев, Андрей Битов, Мариэтта Чудакова и другие.

В 2006 году вечер памяти Олега Чертова состоялся в Святодуховском центре Александро-Невской Лавры.